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화학 | 산화환원 반응을 이용한 인공 감미류 ‘제로슈가 사카린(KMnO Oxidation-Saccharin)’ 합성

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작성자 캠프 담당자 작성일17-11-01 11:02 조회127회 댓글0건

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세종과학실험 토론캠프

산화환원 반응을 이용한 인공 감미류 ‘제로슈가 사카린(KMnO Oxidation-Saccharin)’ 합성

 


  

1. 실험목표

KMnO 를 이용한 산화반응으로 saccharin을 합성해보고, 분리하여 수득률을 계산해 본다.
산화환원 반응을 바탕으로 saccharin의 합성 과정을 이해해 본다.

 

 

 ​2. 실험재료

o-toluensulfonamide, NaOH, KMnO4, acetone, NaHSO3, 증류수, 얼음물, 따뜻한 물(35)

 

 

3. 실험기구

50mL 삼각플라스크(조당 1), 온도계, 10mL, 5mL 눈금실린더(조당 1), 핫 플레이트, 500mL 비커, 뷰흐너깔대기, 거름종이, 아스피레이터, 감압 장치 세트, 약수저, 약포지, 유리막대

 

   

4. 실험과정    

 

<반응>


1) 50mL 삼각플라스크에 o-toluenesulfonamide(1.71g, 10mmol)을 넣고, (6mL)30% NaOH 용액(1mL)를 넣어서 녹인다.

 

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사진1. 학생들이 실험을 위하여 전자저울을 이용하여 시료를 준비하는 과정

 

2) 플라스크 속의 반응물을 유리막대로 계속 저어주면서 물중탕을 장치한다.

 

3) 중탕의 온도를 35-38로 유지한 채, KMnO4(2.36g, 15mmol)을 조금씩 천천히 넣어준다.

이 때, 반응과정에서 열이 발생하게 되므로, 중탕을 활용하여 온도가 35가 유지되도록 준다.

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사진2. 물 중탕을 통해 온도를 35-38로 유지해주는 모습 

 

4) 30분 정도 잘 저어준 후, 실온에서 반응물을 약 10분간 식혀준다.

 

5) 그 후, 과량의 KMnO4를 분해하기 위해서 반응액에 NaHSO3 용액(5mL) 을 넣어준 후, 30분 정도 실온에서 저어준다.

 

 

 

<반응의 마무리 및 생성물의 분리>


1) 위의 과정에서 저어준 후 침전물이 생기면 깔때기를 이용하여 비커에 걸러준다.

 

2) 비커에 걸러진 용액에 진한 HCl을 소량 넣어서 산성화 시키고, 얼음물 속에 담구어 침전물(결정)이 생기도록 한다.

   

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사진3. 걸러준 반응물 용액 

 

3) 생긴 고체물질(saccharin)을 거르고 고체를 얼음물로 씻어준다.

 

4) 고체생성물을 공기 중에서 잘 말려준 후, 무게를 잰다.

 

5) 측정한 무게를 바탕으로 yield를 계산한다.

 

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사진4. 
완성된 사카린 (사진 상에 보이는 흰색 결정)

 

 

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